Rihanna's debuutalbum, Music of the Sun, werd uitgebracht op 30 augustus 2005. Van dit album kwamen de singles "Pon de Replay" en "If It's Lovin' that You Want". Haar debuutsingle "Pon De Replay" kwam op 11 oktober 2005 uit en werd een wereldwijd succes. De single kwam op de tweede plek in de Amerikaanse Billboard Hot 100 en de Britse UK Singles Chart. In de Belgische Ultratop 50 belandde de single op #5. In Nederland was Pon de Replay minder succesvol, de single kwam niet verder dan #18. De single was geschreven door Rihanna's ontdekkers Evan Rogers en Carl Strucken in samenwerking met Rihanna zelf. Music of the Sun kwam in de top 10 van de Verenigde Staten (#10) en Canada (#7) en kreeg in de VS de gouden status en wereldwijd de platina door 2 miljoen te verkopen. Om haar album verder te promoten, toerde ze met zangeres Gwen Stefani.

Rihanna's tweede single "If It's Lovin' that You Want" was minder succesvol dan haar vorige single. De single kwam op #36 in de Verenigde Staten, #25 in België, #17 in Nederland en #11 in het Verenigd Koninkrijk. De derde single "Let Me" werd alleen uitgebracht in Japan, waar hij op #8 stond.

Na het succes begon de zangeres te werken aan een opvolger.

Acht maanden nadat Rihanna Music of the Sun uitbracht, kwam haar tweede album A Girl Like Me uit. Rihanna deed mee aan onderschrijvingen als Nike en J.C. Penney. De leadsingle, "SOS", was een groot internationaal succes en werd gebruikt voor de deal met Nike. Voor het nummer werden er twee muziek videoclips gemaakt, een normale video die uitgezonden werd op de televisie en een speciaal voor Nike gemaakte video. Het lied topte in de Verenigde Staten en de United World Chart en was haar eerste top tien hit in de Nederlandse Top 40, waar het op nummer 4 terecht kwam. Ook in België werd het een hit met de tweede plek als hoogtepunt. De volgende single "Unfaithful" was geschreven door R&B-singer-songwriter Ne-Yo en had vreemdgaan en het schuldgevoel hierbij als thema. Wederom haalde het hoge posities in Nederland, de Verenigde Staten, het Verenigd Koninkrijk en België met respectievelijk de 4e, 6e, 2e en de 3e plek. "We Ride" volgde "Unfaithful" op maar had niet het succes van de voorgaande singles. De vierde single, "Break It Off", was een duet met Sean Paul en werd alleen uitgebracht in de Verenigde Staten en in enkele delen van Europa. De management van Rihanna en Sean Paul hadden beide besloten om geen muziek video op te nemen.

Rihanna nam een lied genaamd "Just Be Happy" op, geschreven door Ne-Yo voor een deal met Clinique om hun nieuwste 'Happy' geurtje te promoten. Rihanna nam ook "Winning Women" met Nicole Scherzinger op voor P&G's deodorant Secret.

Op 1 juni 2007 werd het nieuwste album van Rihanna in Nederland uitgebracht: Good Girl Gone Bad. De eerste single "Umbrella" was Rihanna's grootste single tot nu toe. In de Billboard Hot 100 stond Rihanna zeven weken op nummer 1 en was het daar op Beyoncé's "Irreplaceable" na de grootste single van 2007. Rihanna scoorde met het nummer in de Verenigde Staten haar vijfde top tien hit in een periode van minder dan 2 jaar. In het Verenigd Koninkrijk was het Rihanna's eerste nummer 1 hit, het nummer bleef 10 weken op de eerste plaats staan, het langste sinds 10 jaar. Ook in België was het Rihanna's eerste nummer 1-hit. In Nederland kwam de single tot nummer 2. "Umbrella" was wereldwijd de beste single van 2007 waarbij ze Amy Winehouse's "Rehab" en Timbaland's "Apologize" mee versloeg.

De tweede single "Shut Up and Drive", werd Rihanna's vijfde top tien hit in het Verenigd Koninkrijk en België waar het respectievelijk op nummer 5 en nummer 9 kwam. In de Hot 100 kwam het tot #15 en in Nederland op de vijfde plek. Opvolger "Don't Stop The Music" zou oorspronkelijk alleen in de dancescène gedraaid worden. Door het grote aantal digitale verkopen en de vele radioairplay, werd het nummer toch uitgebracht op single. Het behaalde een derde plaats in de Amerikaanse hitlijst, een vierde in het Verenigd Koninkrijk. In laatst genoemde verscheen de single al in de hitlijst twee maanden voor uitgave van de single. In Nederland en België werd het nummer een nummer-1 hit. Als vierde single werd "Hate That I Love You", een duet met Ne-Yo uitgebracht, wat in Nederland een zevende plaats in de top 40 haalde. In de Verenigde Staten en het Verenigd Koninkrijk, waar het nummer eerder uitkwam dan "Don't Stop The Music", werd het nummer ook een hit.

Rihanna rereleaste Good Girl Gone Bad en midden 2008 kwam daar de eerste single van uit: "Take a Bow". In zowel de Verenigde Staten als het Verenigd Koninkrijk kwam het nummer op 1 terecht. In Nederland kwam het tot de 3e plaats. Ook het nummer "If I Never See Your Face Again" was afkomstig van Good Girl Gone Bad: Reloaded, een nummer in samenwerking met Maroon 5. "Disturbia" werd de zevende single van het album en werd eerst uitgebracht in Amerika en later ook in Nederland. Als achtste en laatste single koos ze voor "Rehab". Het album is het best verkochte album van de zangeres. In de Verenigde Staten heeft het al de meervoudige platina status bereikt.

Rihanna werd genomineerd voor zes Grammy Awards in 2007: Record of the Year, Best R&B Performance by a Duo or Group with Vocals (voor "Hate That I Love You"), Best Dance Recording (voor "Don't Stop the Music"),Song of the Year, Best R&B Song en Best Rap/Sung Collaboration (for "Umbrella"). Ze won de laatste.

Rihanna startte een 12 september 2007 de "Good Girl Gone Bad Tour" door Canada, de Verenigde Staten en later ook door Europa. De optreden in de Manchester Evening News Arena op 6 december is op de dvd Good Girl Gone Bad: Live te zien. Op 21 november 2007 gaf Rihanna een concert in de HMH. De volgende dag stond ze ook in België op het podium van Vorst Nationaal in Brussel.

Op 12 juli 2008 kwamen 100,000 bezoekers naar het Casablanca Stadium, Marokko om Rihanna te zien optreden, dit was haar grootste publiek ooit.

Tijdens het vervolg van de "Good Girl Gone Bad Tour" in het oosten kamptte Rihanna met een aantal problemen, door hitte rende ze van het podium toen ze de laatste zinnen van "Umbrella" samen met Chris Brown zong. Ook in Singapore kwamen er problemen tijdens de opening van het concert, door onbekende reden stoptte haar microfoon tijdens Disturbia. Deze video is op YouTube te zien:

In 2008 was ze als gastartiest te horen op een single van T.I. getiteld "Live Your Live".

In een interview met All Music bevestigde Rihanna dat zij in de studios bezig is met het vierde studioalbum. "Ik ben op het moment bezig album nummer vier en heb het erg naar mijn zin. Ik kom in aanraking met nieuwe ervaringen en ontmoet zoveel nieuwe mensen, het is ongelooflijk" Ook zei ze dat het album in een meer technorock kant gaat. Ik wil dat dit album in dezelfde richting gaat als Good Girl Gone Bad, maar met een randje. De nummers zullen minder geïnspireerd zijn door R&B en zullen meer als "Disturbia", "Shut Up and Drive" en "Breakin' Dishes" zijn. Rihanna vermeldde verder dat ze drie tracks zelf schrijft en dat die anders zijn dan haar vorige werk. Een van de nummers zal in de punkrock-genre passen. Op het album zal de zangeres gaan samenwerken met Ryan Tedder, die haar als "de volgende Britney" omschreef.